In 1654 werd op deze plaats een herberg gesticht, die omstreeks 1790 als logement de naam 'De Koppelpaarden' kreeg. Het was tevens stopplaats voor de postkoets. Het oorspronkelijke pand werd in 1846 ingrijpend verbouwd en telde toen twee bouwlagen. Het pand had in de vorige eeuw lange tijd een functie als WINKEL-WOONHUIS. De etalageramen zijn omstreeks 1918 aangebracht. Voor de tweede verdieping werd in 1924 bouwvergunning verleend. In 1949 maakt het zuidelijke deel van het voormalige logement (huisnummers 20 en 21) plaats voor de huidige bebouwing. Het pand heeft sinds 1988 opnieuw een horecafunctie en maakt deel uit van het van rijkswege beschermde gezicht van Assen.
